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苯并噁唑酮糖苷類化合物及其制備方法

  • 專利類型:發明專利
  • 有效期:不限
  • 發布日期:2022-01-14
  • 技術成熟度:已有樣品
交易價格: ¥面議
  • 法律狀態核實
  • 簽署交易協議
  • 代辦官方過戶
  • 交易成功

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  • 技術(專利)類型 發明專利
  • 申請號/專利號 CN200810055220.9 
  • 技術(專利)名稱 苯并噁唑酮糖苷類化合物及其制備方法 
  • 項目單位 山西醫科大學
  • 發明人 李青山,班樹榮,唐莉,馮秀娥 
  • 行業類別 藥品-化學藥品
  • 技術成熟度 已有樣品
  • 交易價格 ¥面議
  • 聯系人 馮福亞
  • 發布時間 2022-01-14  
  • 01

    項目簡介

    本發明涉及一種藥物中間體及其制備方法,具體為一種苯并噁唑酮糖苷類化合物及其制備方法,解決現有合成的苯并噁唑酮糖苷類化合物比較單一、且為天然產物、生物活性較少等問題,該化合物的結構通式I為:其中R為糖類取代基,具體為葡萄糖、半乳糖、乳糖、阿拉伯糖、麥芽糖、木糖以及乙酰化葡萄糖、乙酰化半乳糖、乙酰化乳糖、乙酰化阿拉伯糖、乙酰化麥芽糖、乙酰化木糖;本發明以4-羥基-苯并噁唑酮為原料,經過糖苷化反應和脫保護基反應制得苯并噁唑酮-4-O-β-D-糖苷類化合物,并證明其具有抗乙肝病毒、抗HIV病毒及抗炎活性,為制備上述三種藥物開辟了新的途徑,在醫藥、農藥領域帶來新的突破,而且該合成方法條件溫和,操作簡便,且構型單一。
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  • 02

    說明書

    1.一種苯并噁唑酮糖苷類化合物的制備方法,該化合物的結構通式I為: 其中R為糖類取代基,具體為半乳糖、乳糖、阿拉伯糖、麥芽糖、木糖以及乙酰化葡萄糖、乙酰化半乳糖、乙酰化乳糖、乙酰化阿拉伯糖、乙酰化麥芽糖、乙酰化木糖;其特征是:制備所述的苯并噁唑酮糖苷類化合物的方法,合成路線如下: 其中:R1=-H,-OAcR4=-OH,-H上述合成路線中的R1~R6的定義對應于苯并噁唑酮糖苷類化合物中糖類取代基R的定義;上述合成路線包括以下步驟:(1)由4-羥基-苯并噁唑酮II和溴代糖III,在相轉移催化劑和堿性條件下進行糖苷化反應,得苯并噁唑酮-乙酰糖苷類化合物I-a,其中該步反應中4-羥基-苯并噁唑酮II、溴代糖III、堿和相轉移催化劑的摩爾比為1∶1.0~2.0∶1.0~2.0∶0.10~0.20;回流溫度保持在50~80℃;回流時間為6~10h;(2)化合物I-a在堿性溶液中脫去保護基,得苯并噁唑酮糖苷類化合物I-b;所述的化合物I-a和化合物I-b即為得到的苯并噁唑酮糖苷類化合物。2.根據權利要求1所述的苯并噁唑酮糖苷類化合物的制備方法,其特征是所述的糖類取代基R為D構型。3.根據權利要求1所述的苯并噁唑酮糖苷類化合物的制備方法,其特征是所述步驟(1)的糖苷化反應中,反應溶劑為二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、乙腈中的任意一種;反應所需堿可以是NaOH、K2CO3、Na2CO3中的任意一種;反應所需的相轉移催化劑為十六烷基三甲基溴化銨或四丁基溴化銨。4.根據權利要求1所述的苯并噁唑酮糖苷類化合物的制備方法,其特征是所述步驟(2)的脫保護基反應時間為5~20h,反應溫度為室溫。
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