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含芘雙膽固醇型熒光探針及其合成方法和應用

  • 專利類型:發明專利
  • 有效期:不限
  • 發布日期:2021-12-30
  • 技術成熟度:通過小試
交易價格: ¥面議
  • 法律狀態核實
  • 簽署交易協議
  • 代辦官方過戶
  • 交易成功

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  • 技術(專利)類型 發明專利
  • 申請號/專利號 CN201210099404.1 
  • 技術(專利)名稱 含芘雙膽固醇型熒光探針及其合成方法和應用 
  • 項目單位 陜西師范大學
  • 發明人 房喻,趙珂如,劉太宏,王剛,崔紅,劉科,薛東,丁立平 
  • 行業類別 醫藥制造-生物藥品
  • 技術成熟度 通過小試
  • 交易價格 ¥面議
  • 聯系人 蔣榕
  • 發布時間 2021-12-30  
  • 01

    項目簡介

    本發明公開了含芘雙膽固醇型熒光探針以及該探針的合成方法和在測定有機溶劑中水含量的用途。該熒光探針具有化學穩定性好、響應速度快、靈敏度高、響應范圍寬等優點,能夠連續、實時、在線的測定有機溶劑中的水含量。用本發明熒光探針可對乙腈,甲醇,乙醇,二氧六環溶劑中的微量水分進行測定,并且檢出限分別可達到0.0009wt%、0.03wt%、0.1wt%、0.7wt%。
    展開
  • 02

    說明書

    1.一種含芘雙膽固醇型熒光探針,其特征在于該熒光探針的結構式如式I所示:

    式中n為1~5。
    2.一種權利要求1的含芘雙膽固醇型熒光探針的合成方法,其特征在于它包括
    下述步驟:
    (1)制備叔丁氧羰基保護的二胺
    在流速為0.6~0.8mL/s的氬氣條件下,向二甲基甲酰胺中加入二胺,再加入
    叔丁基苯基碳酸酯,二胺與叔丁基苯基碳酸酯的摩爾比為1:2,攪拌12小時后將
    反應液倒入1L0.025mol/L?K2HPO4和0.025mol/L?NaH2PO4緩沖液中,用2mol/L
    的H2SO4將溶液的pH調至3,再用乙醚萃取,取水層,用9mol/L的NaOH將水
    層的pH調至10,用二氯甲烷萃取三次,取二氯甲烷層,用無水硫酸鈉干燥,旋干,
    得叔丁氧羰基保護的二胺,結構式為式Ⅱ化合物,其反應方程式如下:

    上述的二胺為二乙烯三胺、三乙烯四胺、四乙烯五胺、五乙烯六胺、六乙烯七
    胺,式中n為1~5;
    (2)合成式Ⅲ化合物
    在流速為0.6~0.8mL/s的氬氣、冰浴條件下,向盛有二氯甲烷的三頸燒瓶中加
    入叔丁氧羰基保護的二胺,1-芘磺酰氯溶解于二氯甲烷中,滴入三頸燒瓶中,再滴
    加三乙胺,叔丁氧羰基保護的二胺與1-芘磺酰氯、三乙胺的摩爾比為1:2~4:0.25,
    用質量分數為0.7%的甲醇的二氯甲烷溶液分離,得到式Ⅲ化合物,其反應方程式
    如下:

    式中n為1~5;
    (3)合成式Ⅳ化合物
    將式Ⅲ化合物加入到二氯甲烷中,在氮氣保護下冰浴攪拌,滴加三氟醋酸,三
    氟醋酸與二氯甲烷的體積比為1∶1,反應結束后,將溶劑蒸干,在真空干燥箱內
    3000Pa、30~40℃干燥2~3小時,得式Ⅳ化合物,其反應方程式如下:

    式中n為1~5;
    (4)合成含芘雙膽固醇型熒光探針
    在流速為0.6~0.8mL/s的氬氣、冰浴條件下,向盛有二氯甲烷的三頸燒瓶中加
    入脫叔丁氧羰基保護的二胺,取氯甲酸膽固醇酯用二氯甲烷溶解后將其滴入三頸燒
    瓶中,再滴加三乙胺,脫叔丁氧羰基保護的二胺與氯甲酸膽固醇酯、三乙胺的摩爾
    比為1∶2∶0.25,用質量分數為0.8%的甲醇的二氯甲烷溶液分離,得到式Ⅰ含芘
    雙膽固醇型熒光探針,其反應方程式如下:

    式中n為1~5。
    3.按照權利要求2所述的含芘雙膽固醇型熒光探針的合成方法,其特征在于:
    在合成式Ⅲ化合物步驟(2)中,在流速為0.6~0.8mL/s的氬氣、冰浴條件下,向
    盛有二氯甲烷的三頸燒瓶中加入叔丁氧羰基保護的二胺,1-芘磺酰氯溶解于二氯甲
    烷中,滴入三頸燒瓶中,再滴加三乙胺,叔丁氧羰基保護的二胺與1-芘磺酰氯、三
    乙胺的摩爾比為1:3:0.25,用質量分數為0.7%的甲醇的二氯甲烷溶液分離,得
    到式Ⅲ化合物。
    4.權利要求1所要保護的含芘雙膽固醇型熒光探針在檢測有機溶劑中水含量
    的用途;
    上述的有機溶劑為乙腈、甲醇、乙醇、二氧六環中的任意一種。
    展開

專利技術附圖

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